В древнейших загадках отражалась первобытная мифическая символизация; поэтический образ служил здесь отчасти для описания, отчасти для объяснения явлений природы и окружающей обстановки. С течением времени это значение загадки утратилось; осталась лишь ее иносказательная аллегорическая форма, уцелел ее сильный, образный язык, и народ стал смотреть на загадку, как на простое упражнение ума.
В древности загадке приписывалось особое таинственное значение: в народном эпосе она является одним из видов так называемого "Божьего суда": отгадывание загадки ведет к исполнению желаний, освобождает от опасности (например при встрече с русалками). Загадывание и отгадывание загадок, состязание в загадках составляет весьма распространенный мотив народного эпоса и создавшейся под его влиянием книжной литературы.
Эта специальная литература "вопросов и ответов" включает массу произведений всех веков и народов, и в индийской поэзии, и в "Эдде", и в "Калевале" встречаются повторения одного и того же мотива. Русские и другие славянские песни с загадками в общем примыкают к циклу сказаний о "мудрой девице" и клонятся к доказательству того, что невеста не глупее жениха. Несравненно меньше известно сказок с загадками. Есть и загадки в чисто сказочной форме; этих еще меньше. По своей форме народные загадки примыкают к пословицам: та же мерная, складная речь, то же частое употребление рифмы и созвучия слов. Иногда только вопросительная форма делает из пословицы, присловья или поговорки загадку; пример: "Сидит на овчине, а бьет соболей" (промышленник). В более позднее, христианское время под влиянием чтения книг Священного Писания, где загадки местами также играют видную роль (Самсон, царица Савская), появилось множество произведений, содержанием которых служат "мудрые вопросы" о предметах библейских или о происхождении всего существующего. Из германской поэзии сюда относится Вартбургская война и стихотворение XIV века "Трогемунд", в котором повторяется весьма распространенный мотив о состязании в загадках между много странствовавшим путником и хозяином; на русской почве — стих о Голубиной книге, Беседа трех святителей, Пчела, Даниил Заточник.
У греков загадки в древнейшее время находились в связи с изречениями оракулов и большею частью излагались гекзаметрами. Семь мудрецов прибегали к загадкам в дидактических целях; особенно много загадок оставил Клеобул. Поэты также охотно вплетали в свои произведения изречения в форме загадок. Римляне были менее склонны к подобным упражнениям ума; однако и Вергилий, и Цицерон забавлялись в часы досуга сочинением загадок. В XVII веке вновь возникла мода на загадки. Во Франции их сочиняли Фенелон, Буало, Жан-Жак Руссо и др. В Германии Шиллер оставил несколько истинно поэтических загадок. Не столько поэтичностью формы, сколько юмором и остроумием отличаются загадки Гебеля и Шлейермахера, затем Гауффа, Шмидлина, Брентано и других немецких писателей.
Превосходная поэтическая загадка составлена В. А. Жуковским ("На пажити необозримой, не убавляясь никогда, скитаются неисчислимы сереброрунные стада" и т. д.), в основу ее положена одна из наиболее характерных народных загадок с мифологическим содержанием — малорусская: "Поле немиряне, вивци нещитани, пастух рогатый", или великорусская: "поле полянское, стадо лебедянское, пастух вышинский" (то есть месяц, пасущий звездное стадо). Научное собирание народных загадок началось с трудов известного этнографа и археолога Ивана Петровича Сахарова в его "Сказаниях русского народа", 1837 года; затем появились сборники сначала малорусских, а вскоре и великорусских загадок.